Γεννημένος στο Χιούστον του Τέξας, ο Rogers μπήκε στη δισκογραφία το 1957, σε doo-wop ρυθμούς, με το single "That Crazy Feeling", υπογράφοντας ως Kenneth Rogers. Λίγο αργότερα δοκίμασε την τύχη του στην τζαζ μπάντα The Bobby Doyle Three, μένοντας μαζί τους ως τη διάλυση του 1965. Το 1966 δοκίμασε να κινηθεί σόλο σε jazz rock ρυθμούς, αλλά η εμπορική αποτυχία τον ώθησε να ενταχθεί ως τραγουδιστής στο folk συγκρότημα The New Christy Minstrels. Το 1967, μετά από μια εσωτερική διάσπαση λόγω διαφωνιών στην κατεύθυνση του γκρουπ, αποχώρησε μαζί με κάποιους ακόμα και ίδρυσε τους First Edition. Όταν διαλύθηκαν το 1976, είχαν γράψει country ιστορία,
με τον Rogers να είναι πλέον ένας αναγνωρίσιμος και δημοφιλής σταρ.
Ακολούθησε μια πολύ προβεβλημένη σόλο καριέρα, με πλήθος επιτυχιών, που σύντομα ξεπέρασε τα country όρια και απλώθηκε στη mainstream pop, αποφέροντας στον Kenny Rogers πωλήσεις 100.000.000 αντιτύπων σε πλανητική κλίμακα. Στην Ελλάδα, ειδικότερα, τα ραδιόφωνα λάτρεψαν και ακόμα παίζουν κατά καιρούς το ντουέτο του με τη Dolly Parton "Islands In The Stream" (1983, από τον δίσκο του Eyes That See Ιn Τhe Dark), τραγούδι που «σκόραρε» ένα νούμερο 1 στις Η.Π.Α., τον Καναδά και την Αυστραλία κι ένα #7 στη Βρετανία. Τελευταίο του άλμπουμ ήταν το χριστουγεννιάτικο Once Again It's Christmas του 2015 (Η.Π.Α. #197): ακολούθως έκλεισε την καριέρα του με μια αποχαιρετιστήρια περιοδεία, δίνοντας την τελευταία συναυλία του στο Νάσβιλ του Τενεσί τον Οκτώβριο του 2017.
Πέραν της μουσικής, ο Rogers δραστηριοποιήθηκε και ως επιχειρηματίας όπως είπαμε πιο πάνω (συνεργαζόμενος με τα Kentucky Fried Chicken από το 1991 για τη σειρά εστιατορίων Kenny Rogers Roasters), ενώ έπαιξε και στον κινηματογράφο, αρχής γενομένης από το 1982 και την ταινία του Daniel Petrie Six Pack.
Αν και τα τελευταία χρόνια η υγεία του ήταν εύθραυστη, ο Kenny Rogers πέθανε από φυσικά αίτια, στο σπίτι του στο Colbert της Τζόρτζια, όπως ανακοίνωσε η οικογένειά του. Ήταν 81 ετών.